Vagrantで開発環境を構築した初期のプロジェクトでは、CSSやJavaScriptの更新がブラウザキャッシュを消去しても反映されず、ちょっと悩んだ時がありました。
調査の結果、対応方法がわかり、以降新規でVagrantでの開発環境を構築するプロジェクトからはその設定を反映させて問題は起こらなくなっていたのですが、うちの U太君が「ローカルでCSSが上手く反映されず（云々）」とおっしゃるので開発環境の設定をみたところ、Vagrant導入最初期のプロジェクトだったのでその設定が行われていませんでした。
Vagrantの共有フォルダ機能を使っているとOSキャッシュが悪さして、静的ファイルの更新がうまく反映されなくなってしまうそうです。
そのためApacheのhttpd.confで以下の設定を行います。
EnableSendfile off
コメントアウトされているので、それを外すだけでした。
ちなみにOSキャッシュが原因なのでnginxでも同様の問題が起こりますが、nginxではnginx.confで、
sendfile off;
とします。
あれ、これU太君に話さなかったっけ？
